据篮球记者宋翔报道：“刘晓宇已经抵达上海，将在球队试训，以确定最后的签约。”由于签证问题迟迟没有解决，刘晓宇已经很难为中国香港球队翼龙队效力，他接下来计划重返CBA，刘晓宇已经来到上海，他将在上海男篮进行试训，这几天将确定是否签约上海队。
刘晓宇上赛季效力于北京首钢，但在合同到期之后，刘晓宇并没有获得续约合同，在湾区翼龙的邀请之下，刘晓宇决定告别CBA，但因为签证方面的问题，刘晓宇无法代表翼龙队效力，权衡之下，刘晓宇确定再次试训老东家上海男篮。从刘晓宇上赛季场均8.5分2.8篮板5.2助攻0.8抢断，三分命中率35%，两分命中率44%，这样的竞技状态和表现，完全可以获得一支CBA球队的认可，最起码是季后赛球队的主力轮换后卫。
在广东宏远效力时期，刘晓宇与李春江就是师徒关系，李春江对刘晓宇也是重点栽培，从新秀赛季场均14.2分钟，再到第二个赛季场均31.7分钟，李春江给了刘晓宇大量的出场时间来证明自己。因为出色的表现，刘晓宇在广东宏远获得过CBA最佳组织后卫，跟随球队五次夺得CBA总冠军，还多次入选中国男篮大名单，但因为手腕伤病的影响，刘晓宇逐渐被广东宏远放弃，在2015年夏天，刘晓宇正式转会上海男篮，重新开启了自己的CBA生涯。
加盟上海男篮之后，刘晓宇迎来了职业生涯巅峰，首个赛季场均可以贡献15.7分3.7篮板3.5助攻1.3抢断，三分命中率达到33%，两分命中率48%，成为球队主力得分手，进攻、串联、防守一把抓，成为上海男篮的第一核心。加盟球队第二个赛季，刘晓宇场均13.3分4.2篮板4.2助攻1.6抢断，依旧是联赛顶级后卫的水准，在合同到期之后，北京首钢开出了大合同挖走了刘晓宇。但在北京首钢效力的五个赛季，刘晓宇的表现一直不温不火，没有打出预期的表现，随着球队面临新老交替的局面，刘晓宇在合同到期之后也被球队放弃。
从刘晓宇上个赛季的表现来看，他的状态正在持续回暖，场均可以送出5.2次助攻，成为北京首钢后场的组织核心，进攻端有突破也有三分，在拥有绝对球权的情况下，刘晓宇在场上威胁性很大，毕竟是广东宏远青年队走出来的后卫，刘晓宇值得上海男篮放手一搏。第一阶段，上海男篮的表现非常糟糕，球队主要问题就是出现在后防线，如果能够引进刘晓宇这样经验丰富的老将，绝对可以提升球队组织方面的短板问题，为罗汉琛、特林布尔减轻一定的压力。
