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红外光谱分析 红外光谱图谱对照表

先上一组简明的官能团-红外光谱对照图表,对红外光谱解析很有用。

(感谢大洋彼岸的卫德林(Warren Vidrine)兄。)

脂肪族、脂族卤化物Aliphatic groups and aliphatic halides

含氧官能团 Oxygen-containing functional groups

含氮官能团Nitrogen-containing functional groups

含硫、磷、硅官能团Functional groups containing sulfur, phosphorus, and silicon

芳香族Aromatic groups

与芳环相连的官能团Functional groups connected to aromatic rings

图例color-code

下面进入扫盲正题——

如何解析红外光谱图?

(1)根据分子式计算不饱和度公式: 不饱和度 Ω=n4+1+(n3-n1)/2 其中: n4:化合价为4价的原子个数(主要是C原子), n3:化合价为3价的原子个数(主要是N原子), n1:化合价为1价的原子个数(主要是H,X原子)

(2)分析3300~2800cm-1区域C-H伸缩振动吸收;以3000 cm-1为界:高于3000cm-1为不饱和碳C-H伸缩振动吸收,有可能为烯,炔,芳香化合物;而低于3000cm-1一般为饱和C-H伸缩振动吸收;

(3)若在稍高于3000cm-1有吸收,则应在 2250~1450cm-1频区,分析不饱和碳碳键的伸缩振动吸收特征峰,其中炔: 2200~2100 cm-1, 烯:1680~1640 cm-1 芳环:1600,1580,1500,1450 cm-1若已确定为烯或芳香化合物,则应进一步解析指纹区,即1000~650cm-1的频区,以确定取代基个数和位置(顺、反,邻、间、对);

(4)碳骨架类型确定后,再依据官能团特征吸收,判定化合物的官能团;

(5)解析时应注意把描述各官能团的相关峰联系起来,以准确判定官能团的存在,如2820,2720和1750~1700cm-1的三个峰,说明醛基的存在。

熟记健值

1.烷烃:C-H伸缩振动(3000-2850cm-1)C-H弯曲振动(1465-1340cm-1) 一般饱和烃C-H伸缩均在3000cm-1以下,接近3000cm-1的频率吸收。

2.烯烃:烯烃C-H伸缩(3100~3010cm-1),C=C伸缩(1675~1640 cm-1),烯烃C-H面外弯曲振动(1000~675cm-1)。

3.炔烃:炔烃C-H伸缩振动(3300cm-1附近),三键伸缩振动(2250~2100cm-1)。

4.芳烃:芳环上C-H伸缩振动3100~3000cm-1, C=C 骨架振动1600~1450cm-1, C-H面外弯曲振动880~680cm-1。

芳烃重要特征:在1600,1580,1500和1450cm-1可能出现强度不等的4个峰。 C-H面外弯曲振动吸收880~680cm-1,依苯环上取代基个数和位置不同而发生变化,在芳香化合物红外谱图分析中,常用判别异构体。

5.醇和酚:主要特征吸收是O-H和C-O的伸缩振动吸收, 自由羟基O-H的伸缩振动:3650~3600cm-1,为尖锐的吸收峰, 分子间氢键O-H伸缩振动:3500~3200cm-1,为宽的吸收峰; C-O 伸缩振动:1300~1000cm-1,O-H 面外弯曲:769-659cm-1

6.醚特征吸收:1300~1000cm-1 的伸缩振动, 脂肪醚:1150~1060cm-1 一个强的吸收峰 芳香醚:1270~1230cm-1(为Ar-O伸缩),1050~1000cm-1(为R-O伸缩)

7.醛和酮: 醛的特征吸收:1750~1700cm-1(C=O伸缩),2820,2720cm-1(醛基C-H伸缩) 脂肪酮:1715cm-1,强的C=O伸缩振动吸收,如果羰基与烯键或芳环共轭会使吸收频率降低

8.羧酸:羧酸二聚体:3300~2500cm-1 宽而强的O-H伸缩吸收 1720~1706cm-1 C=O伸缩吸收 1320~1210cm-1 C-O伸缩吸收 , 920cm-1 成键的O-H键的面外弯曲振动

9.酯:饱和脂肪酸酯(除甲酸酯外)的C=O 吸收谱带:1750~1735cm-1区域 饱和酯C-O谱带:1210~1163cm-1 区域为强吸收

10.胺:N-H 伸缩振动吸收3500~3100 cm-1;C-N 伸缩振动吸收1350~1000 cm-1; N-H变形振动相当于CH2的剪式振动吸收:1640~1560cm-1;面外弯曲振动吸收900~650cm-1.

11.腈:三键伸缩振动区域,有弱到中等的吸收 脂肪族腈 2260-2240cm-1 芳香族腈 2240-2222cm-1

12.酰胺:3500-3100cm-1 N-H伸缩振动

1680-1630cm-1 C=O 伸缩振动

1655-1590cm-1 N-H弯曲振动

1420-1400cm-1 C-N伸缩

13.有机卤化物:脂肪族C-X 伸缩: C-F 1400-730 cm-1,C-Cl 850-550 cm-1 ,C-Br 690-515 cm-1,C-I 600-500 cm-1

红外识谱歌

外可分远中近,中红特征指纹区,

1300来分界,注意横轴划分异。

看图要知红外仪,弄清物态液固气。

样品来源制样法,物化性能多联系。

识图先学饱和烃,三千以下看峰形。

2960、2870是甲基,2930、2850亚甲峰。

1470碳氢弯,1380甲基显。

二个甲基同一碳,1380分二半。

面内摇摆720,长链亚甲亦可辨。

烯氢伸展过三千,排除倍频和卤烷。

末端烯烃此峰强,只有一氢不明显。

化合物,又键偏,~1650会出现。

烯氢面外易变形,1000以下有强峰。

910端基氢,再有一氢990。

顺式二氢690,反式移至970;

单氢出峰820,干扰顺式难确定。

炔氢伸展三千三,峰强很大峰形尖。

三键伸展二千二,炔氢摇摆六百八。

芳烃呼吸很特征,1600~1430。

1650~2000,取代方式区分明。

900~650,面外弯曲定芳氢。

五氢吸收有两峰,700和750;

四氢只有750,二氢相邻830;

间二取代出三峰,700、780,880处孤立氢

醇酚羟基易缔合,三千三处有强峰。

C-O伸展吸收大,伯仲叔醇位不同。

1050伯醇显,1100乃是仲,

1150叔醇在,1230才是酚。

1110醚链伸,注意排除酯酸醇。

若与π键紧相连,二个吸收要看准,

1050对称峰,1250反对称。

苯环若有甲氧基,碳氢伸展2820。

次甲基二氧连苯环,930处有强峰,

环氧乙烷有三峰,1260环振动,

九百上下反对称,八百左右最特征。

缩醛酮,特殊醚,1110非缩酮。

酸酐也有C-O键,开链环酐有区别,

开链强宽一千一,环酐移至1250。

羰基伸展一千七,2720定醛基。

吸电效应波数高,共轭则向低频移。

张力促使振动快,环外双键可类比。

二千五到三千三,羧酸氢键峰形宽,

920,钝峰显,羧基可定二聚酸、

酸酐千八来偶合,双峰60严相隔,

链状酸酐高频强,环状酸酐高频弱。

羧酸盐,偶合生,羰基伸缩出双峰,

1600反对称,1400对称峰。

1740酯羰基,何酸可看碳氧展。

1180甲酸酯,1190是丙酸,

1220乙酸酯,1250芳香酸。

1600兔耳峰,常为邻苯二甲酸。

氮氢伸展三千四,每氢一峰很分明。

羰基伸展酰胺I,1660有强峰;

N-H变形酰胺II,1600分伯仲。

伯胺频高易重叠,仲酰固态1550;

碳氮伸展酰胺III,1400强峰显。

胺尖常有干扰见,N-H伸展三千三,

叔胺无峰仲胺单,伯胺双峰小而尖。

1600碳氢弯,芳香仲胺千五偏。

八百左右面内摇,确定最好变成盐。

伸展弯曲互靠近,伯胺盐三千强峰宽,

仲胺盐、叔胺盐,2700上下可分辨,

亚胺盐,更可怜,2000左右才可见。

硝基伸缩吸收大,相连基团可弄清。

1350、1500,分为对称反对称。

氨基酸,成内盐,3100~2100峰形宽。

1600、1400酸根展,1630、1510碳氢弯。

盐酸盐,羧基显,钠盐蛋白三千三。

矿物组成杂而乱,振动光谱远红端。

钝盐类,较简单,吸收峰,少而宽。

注意羟基水和铵,先记几种普通盐。

1100是硫酸根,1380硝酸盐,

1450碳酸根,一千左右看磷酸。

硅酸盐,一峰宽,1000真壮观。

勤学苦练多实践,红外识谱不算难。

识图先学饱和烃,三千以下看峰形。

2960、2870是甲基,2930、2850亚甲峰。 1470碳氢弯,1380甲基显。 二个甲基同一碳,1380分二半。 面内摇摆720,长链亚甲亦可辨。

烯氢伸展过三千,排除倍频和卤烃。末端烯烃此峰强,只有一氢不明显。 化合物,又键偏,~1650会出现。

烯氢面外易变形,1000以下有强峰。 910端基氢,再有一氢990。

顺式二氢690,反式移至970; 单氢出峰820,干扰顺式难确定。

炔氢伸展三千三,峰强峰形大而尖。三键伸展二千二,炔氢摇摆六百八。

芳烃呼吸很特别,1600~1430,1650~2000,取代方式区分明。 900~650,面外弯曲定芳氢。 五氢吸收有两峰,700和750; 四氢只有750,二氢相邻830;间二取代出三峰,700、780,880处孤立氢 醇酚羟基易缔合,三千三处有强峰。C-O伸展吸收大,伯仲叔基易区别。 1050伯醇显,1100乃是仲,1150叔醇在,1230才是酚。

1110醚链伸,注意排除酯酸醇。若与π键紧相连,二个吸收要看准, 1050对称峰,1250反对称。苯环若有甲氧基,碳氢伸展2820。 次甲基二氧连苯环,930处有强峰,环氧乙烷有三峰,1260环振动, 九百上下反对称,八百左右最特征。缩醛酮,特殊醚,1110非缩酮。 酸酐也有C-O键,开链环酐有区别,开链峰宽一千一,环酐移至1250。

羰基伸展一千七,2720定醛基。吸电效应波数高,共轭则向低频移。 张力促使振动快,环外双键可类比。

二千五到三千三,羧酸氢键峰形宽,920,钝峰显,羧基可定二聚酸,酸酐千八来偶合,双峰60严相隔,链状酸酐高频强,环状酸酐高频弱。 羧酸盐,偶合生,羰基伸缩出双峰,1600反对称,1400对称峰。

1740酯羰基,何酸可看碳氧展。1180甲酸酯,1190是丙酸, 1220乙酸酯,1250芳香酸。1600兔耳峰,常为邻苯二甲酸。

氮氢伸展三千四,每氢一峰很分明。羰基伸展酰胺I,1660有强峰; N-H变形酰胺II,1600分伯仲。伯胺频高易重叠,仲酰固态1550; 碳氮伸展酰胺III,1400强峰显。

胺尖常有干扰见,N-H伸展三千三, 叔胺无峰仲胺单,伯胺双峰小而尖。1600碳氢弯,芳香仲胺千五偏。 八百左右面内摇,确定最好变成盐。伸展弯曲互靠近,伯胺盐三千强峰宽, 仲胺盐、叔胺盐,2700上下可分辨,亚胺盐,更可怜,2000左右才可见。

硝基伸缩吸收大,相连基团可弄清。1350、1500,分为对称反对称。 氨基酸,成内盐,3100~2100峰形宽。1600、1400酸根展,1630、1510碳氢弯。 盐酸盐,羧基显,钠盐蛋白三千三。

矿物组成杂而乱,振动光谱远红端。铵盐类,较简单,吸收峰,少而宽。 注意羟基水和铵,先记几种普通盐:1100是硫酸根,1380硝酸盐, 1450碳酸根,一千左右看磷酸。硅酸盐,一宽峰,1000真壮观。

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