1983年出道的陈慧娴凭出道作《逝去的诺言》已入选1984年劲歌金曲季选，再凭独立发展的《玻璃窗的爱》再下一城。1984年赢得港台新人奖。其后的多首歌曲如《花店》、《跳舞街》、《Joe le Taxi》等都先后入选劲歌金曲季选。1988年凭《傻女》取得多个十大奖项，又凭《人生何处不相逢》的热播而获得叱咤女歌手银奖。1989年暂别前夕，凭《千千阕歌》赢得大量奖项，包括叱咤我最喜爱歌曲大奖，又凭《夜机》获得港台十大。1992年短暂回港作品《红茶馆》再获港台十大，1995年正式复出凭《飘》获得叱咤十大，又凭《我寂寞》取得十大奖项。陈慧娴的歌唱生涯主要奖项皆在她的前期即80年代取得的。
奖项
1984年
无线电视十大劲歌金曲第一季入选歌：《逝去的诺言》无线电视十大劲歌金曲第三季入选歌：《玻璃窗的爱》香港电台十大中文金曲最有前途新人奖第八届香港金唱片颁奖典礼本地金唱片：《少女杂志》1985年
无线电视十大劲歌金曲第三季入选歌：《花店》第九届香港金唱片颁奖典礼本地白金唱片：《少女杂志》第九届香港金唱片颁奖典礼本地白金唱片：《故事的感觉》1986年
无线电视十大劲歌金曲第二季入选歌：《跳舞街》无线电视十大劲歌金曲最受欢迎Disco歌曲：《跳舞街》1988年
无线电视十大劲歌金曲第一季入选歌：《傻女》无线电视十大劲歌金曲第二季入选歌：《Joe Le Taxi》无线电视十大劲歌金曲第四季入选歌：《人生何处不相逢》无线电视十大劲歌金曲奖：《傻女》香港电台十大中文金曲奖：《傻女》商业电台叱咤乐坛流行榜叱咤乐坛女歌手银奖第十届香港金唱片颁奖典礼本地白金唱片：《反叛》第十届香港金唱片颁奖典礼本地白金唱片：《变、变、变》第十届香港金唱片颁奖典礼本地白金唱片：《娴情》1989年
无线电视十大劲歌金曲第二季入选歌：《千千阕歌》无线电视十大劲歌金曲第三季入选歌：《夜机》无线电视十大劲歌金曲奖：《千千阕歌》无线电视十大劲歌金曲最佳歌曲监制奖：区丁玉、陈慧娴、陈永明（《千千阕歌》）商业电台叱咤乐坛流行榜叱咤乐坛女歌手铜奖商业电台叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖：《千千阕歌》（2,715票）香港电台十大中文金曲奖：《千千阕歌》香港电台十大中文金曲奖：《夜机》香港电台十大中文金曲IFPI大奖香港电台十大中文金曲全年销量冠军大奖香港电台十大中文金曲最佳唱片监制奖：《永远是你的朋友》第十一届香港金唱片颁奖典礼本地金唱片：《Remix+精选》第十一届香港金唱片颁奖典礼本地白金唱片：《秋色》1990年
第十二届香港金唱片颁奖典礼本地白金唱片：《永远是你的朋友》第十二届香港金唱片颁奖典礼本地白金唱片：《几时再见演唱会》1992年
无线电视十大劲歌金曲第二季入选歌：《红茶馆》香港电台十大中文金曲奖：《红茶馆》1995年
无线电视十大劲歌金曲第一季入选歌：《恋恋风尘》无线电视十大劲歌金曲第二季入选歌：《留恋》无线电视十大劲歌金曲第四季入选歌：《我寂寞》《Welcome Back》大碟于IFPI唱片销量榜连续六星期冠军香港电台十大中文金曲奖：《我寂寞》无线电视十大劲歌金曲奖：《我寂寞》商业电台叱咤乐坛流行榜“专业推介·叱咤十大”歌曲奖：《飘》香港电台十大中文金曲十大优秀流行歌手奖1996年
无线电视十大劲歌金曲第一季入选歌：《心满意足》无线电视十大劲歌金曲第四季入选歌：《奇妙旅程》无线电视十大劲歌金曲奖：《奇妙旅程》无线电视十大劲歌金曲最受欢迎女歌星票选五强 (其余为王菲、李蕙敏、彭羚、郑秀文)新城电台劲爆情歌奖：《奇妙旅程》香港电台十大中文金曲十大优秀流行歌手奖1999年
无线电视十大劲歌金曲第一季入选歌：《正是爱》2003年
无线电视十大劲歌金曲第三季入选歌：《明日有明天》无线电视十大劲歌金曲第三季季选最受欢迎合唱歌曲奖：《拈花惹草》（陈慧娴、关心妍）2007年
第七届华语音乐传媒大赏：殿堂歌手奖第七届华语音乐传媒大赏乐坛：至尊经典歌曲奖《千千阕歌》RoadShow至尊音乐颁奖礼2007：殿堂金曲奖《千千阕歌》2007年度新城劲爆颁奖礼：新城劲爆金心大奖2008年
《9+2音乐先锋榜》“乐坛贡献”奖第五届《劲歌王》全球华人乐坛年度总选颁奖典礼：至尊歌手奖第五届《劲歌王》全球华人乐坛年度总选颁奖典礼：观众最爱华语经典金曲奖《飘雪》第五届《劲歌王》全球华人乐坛年度总选颁奖典礼：粤语金曲奖 《无名指》