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吖啶

时间:2022-04-11 15:25:38 热议 我要投稿

吖啶(拼音:ā dìng;英文:acridine),一种无色晶状微碱性三环化合物,存在于煤焦油的粗蒽馏分中,是制造染料和药物(如吖啶黄素和奎吖因)的重要母体化合物。蒽中间环系上的一个碳原子被氮原子取代而成的杂环化合物,分子式为C13H9N。又称氮蒽。它也可看作是二苯并吡啶。吖啶和蒽共存于煤焦油中。近乎无色的晶体;熔点111℃,沸点345~346℃,相对密度1.005(20/4℃);具有弱碱性,能形成苦味酸盐。吖啶的三级胺的氮原子可以发生四级铵化反应,形成铵盐。它的荧光性质极为特殊,盐类的稀溶液具有绿色荧光,再经稀释,由于盐的水解,变为游离的吖啶,显紫色荧光。吖啶对皮肤、眼和鼻均有刺激性。吖啶非常稳定,其结构与蒽相似,化学性质也很相似。9,10两位比较活泼,还原时,首先变为9,10–二氢吖啶。芳香取代反应较难进行。在高温下,可以发生硝化和磺化反应。

吖啶及其衍生物由吖啶酮制取。吖啶酮由二苯胺–2–羧酸用硫酸并环而得,用戊醇和钠还原成9,10–二氢吖啶后再用三氯化铁氧化,就得到吖啶。吖啶苯环上的氢被氨基取代后,为一大类吖啶染料的母体。抗疟剂阿的平是吖啶9–氨基的衍生物。有些生物碱,如密茱萸碱,是吖啶酮的衍生物。

吖啶对皮肤、粘膜有强烈刺激性。引起眼睑水肿、结膜炎、喉炎、支气管炎及哮喘发作。皮肤接触后引起剧痒,皮肤粘膜有时可发生严重炎症,对皮肤有光每感作用。严重中毒者可有呼吸加速,血压升高。遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定的浓度时,遇火星会发生爆炸。