孙中山发动的第一次起义应该就是1895年未举先败的广州起义。
1895年4月下旬，孙中山率众人抵达广州，租下了南城门以南的王家祠作为起义总部。留守香港的杨衢云负责购置军火和招募敢死队。参与广州起义密谋的主要有三股势力，其一是基督徒左斗山等人，他们利用自己特殊身份，以福音堂作为掩护为起义军偷运枪械。其二是以反清复明为宗旨的三合会，他们负责出人，孙中山方面有郑士良负责联络，而香港负责招人的是朱贵全兄弟。
1895年10月26日清晨6点，广州各路人马整装待发，等待这次起义中的中坚力量——杨衢云答应派来的全副武装的“决死队三千人”。因为在广州聚集的人员多是没有现代化装备，组织松散的绿林好汉、散兵游勇，这训练有素的三千决死队也就成了起义成功的希望所在。两个小时过去了，依然没见半个决死队员身影，等来的竟是杨衢云发来的电报：“货不能来。”
“凡事过了期，风声必然走漏，再要发动一定要失败的。”已知大事不妙的陈少白一语道出“货不能来”的致命后果，孙中山也表示同意，于是把钱发放给各绿林首领，将他们遣散。但事情已经压不下来，风声一旦走漏，孙、陈等人的处境就相当危险。孙中山让陈少白先离开，自己留下善后。当晚，孙中山赴王煜初牧师处晚宴，已掌握情报的清廷缉捕委员李家焯准备逮捕孙中山，所幸两广总督谭钟麟以孙中山是教会中人，担心误抓，故而让李不可鲁莽行事，孙也因此逃过一劫。至27日清晨，情况已万分危急，孙中山扮女装避过清廷探勇，租小汽船逃离广州，后转乘轿抵达澳门。同日，李家焯率兵突袭双门底王家祠，来不及撤离的陆皓东、程怀、程次三人不幸被捕。广州起义还未发动就已宣告失败。